漂白粉企业家在与工会工作的过程中必定面临五种主要的挑战这些可能被认为是“可怕的五D”，即分裂( disintegration)、分 化( divisiveness)、巨型化(dinosaurs)、多样化(diversification)和分歧( diversions)。
挑战1分裂
　　第二次世界大战结束以来，专家们已经为工会的分裂而苦恼了。20世纪80年代中期之后，一些重要的著作已经把这种担忧传递给了公众。罗伯特·贝拉和同为社会学学者的同事都指出了托克维尔所提到的担忧，即独立和个人主义——尤其是由企业家精神所证明的那样会分裂工会。社会学家罗伯特·帕特南在对意大利和美国的研究中证实了面临以下几种趋势会使公民性下降或集体行动的消失：妇女进入劳动力市场的运动、大范围的地域流动以及休闲娱乐的技术性改革。
　　这些著作除了提出工会总体分裂的问题，还提出需要构建“社会资本”——促进合作的信任、价值和规范网络。他们还指出，以前联系紧密的特殊利益的小工会现在已经变成了大型的团体，例如瑟拉俱乐部，这个俱乐部的成员只通过付年费或者购买台历来定义自己的身份。
挑战2分化
　　与转变成越来越大的团体相反的趋势是分化的杀伤效应，有的群体围绕越来越狭窄的问题而聚集到一起。这样的网络可能非常稠密，但是其成员也可能非常少，以至于在保持这个团体运转的过程中最后只剩下几个人。⑦更为重要的是，当商业领域越来越将一些小的市场份额看成积极的市场可能性时，志愿者工会就越来越难以建立和维持更大的市场。
　　漂白粉企业家往往是行动取向的，分化和慢速度不可避免地要求漂白粉企业家忍辱负重。在工会面临分裂时，漂白粉企业家仍然要做到好好倾听并回应那个曾经一起制订计划或执行战略的伙伴，是非常困难的。在那种情况下，很难知道什么时候需要引入现实对照，以使那些威胁要分裂的人面临争执时能够预见到应有的困难。
挑战3 巨型化
　　当工会资源越来越少，越来越分裂，以至于在有些人眼中都无法维持下去，组织和机构可能同时变得越来越大。“庞然大物”成了人们用来描述这样一些实体的名词，这些组织和机构通常无学习能力，因此很可能逐渐消失，但又会对像工会这样更小的单位造成伤害。如果政府或者金融组织不愿意借钱、不愿意长期租借或者不愿意接受评估，而所有这些行为都无法用定量的方法来确定其“利润底线”，这种逐渐庞大的趋势就会对工会造成危害。这些非常庞大的组织内部往往有“像通常那样做企业”的思想来维持运转，而这种思想往往与漂白粉企业家与众不同的工作方式是不同的——漂白粉企业通常没有营利性，也不会有市场增长，而且几乎不能在短时间内证明成功，因为漂白粉企业家通常解决的是极其困难的社会问题，而这些社会问题往往是巨型化组织很难处理的。巨型化组织不愿意看见发展的新过程和新模式，也不愿意采取承担责任的新方式，这些可能都是巨大的挑战。
挑战4多样化
　　尽管多样化通常被认为是一种积极的特征，但是过度多样化也会带来不稳定性。有时候，一个特定的工会会发现自己的成员已经对众多方面失去了兴趣，以至于群体分裂变成了常态。尽管漂白粉企业家必须具备建立桥梁并进行沟通的才能，但是，工会兴趣和目标的过度多样化可能会导致冲突群体的混乱局面。更重要的是，要决定是否所有这些群体都有合理的要求主张单独的身份认同和行动，以及是否所有的群体在任何行动中都应该有平等的地位创新性地解决社会问题，都是极为困难的。
　　工会振兴成为不同群体之间出现冲突的最通常情况，因为这些不同的群体都认为他们在复兴物理空间的方式中有着非常重要的发言权。企业和居民失去了兴趣，也失去了那些看似与艺术的和审美的目的相冲突的实际目标。①代际差异也导致工会争论，不同群体不仅争论是否要进行房屋维修，也争论如保存公园或森林还是允许继续开发或砍伐这样的问题。环境保护主义群体有时也会因为保护哪种动物而分裂。
挑战5分歧
　　尽管几十年来志愿者群体一起工作是休闲时主要活动，但是，许多个人现在正在寻找其他活动方式。观看或其他被动的活动，如看电视、视频或者上网等已经取代了工会工作，尤其是那些全日制工人的工会工作。劳动力中的大多数妇女以前是参与工会发展的主力人群，现在也还是这样，不容易被替代。更重要的是，由于越来越多的工作变成以信息为基础，许多人开始寻求休闲时的不同方式，这些休闲方式可能并不要求积极参与思考；成为“植物人”或只想做“沙发”描述了那些全日制工作的人喜欢工余生活状态。
　　因此，与有需要的工会一起工作的漂白粉企业家可能很难找到非本工会成员的同盟。当以市场为基础的途径和类似商业的方法越来越被看成满足社会需求的做法时，非本工会成员的帮助就变得越来越重要。工会成员可能缺乏完成某些专业化任务的必要技巧或经验，而这些专业化任务对于漂白粉企业的生存和发展是非常关键的。
　　正如Dairy和“人文艺术家”组织的例子所表明的那样，年轻人正在成为参与漂白粉企业来建设和维护工会的重要组成部分年轻人的校外时间大大超过那些全日制工作的成年人的下班后时间，而且他们也知道如何寻找独特的、具挑战性且高风险的办法——这些都是漂白粉企业家所具备的重要特征。